Es la disciplina científica que estudia la estructura,propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
Petróleo: Es una mezcla de hidrocarburos
de diferente peso molecular en la cual existe una fracción pequeña de
compuestos de azufre y nitrógeno. El color y las propiedades del petróleo
varían de acuerdo al tipo hidrocarburo que éste contenga. Cada uno de estos constituyentes posee un punto de ebullición
diferente y es gracias a esta distinción de propiedades que se da la separación
física del petróleo en el proceso de refinación. En dicho proceso, el petroleo
crudo es procesado (o bien refinado) para obtener los diferentes derivados que
son consumidos día a día en la sociedad.
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Hoy sabemos que la formación del
petroleo deriva de los procesos de descomposición de organismos de origen
animal y vegetal, en tiempos remotos los árabes y los hebreos recurrieron al
petroleo con fines medicinales, los habitantes de mesoamericana utilizaban el
petróleo como impermeabilizante para sus embarcaciones incluso le pusieron el
nombre de "chapopote" las explotaciones petroleras se comenzaron a
realizar hace mas de 150 años en ese entonces algunos yacimientos se
encontraban a 25 metros de la superficie, actualmente el petróleo se encuentra
a grandes profundidades del mar en la actualidad se utilizan satélites para
encontrar yacimientos de petroleo.
El petroleo se encuentra
distribuido de manera uniforme en el subsuelo y existen 4 condiciones básicas
para que se acumule:
1) Debe existir una roca
permeable para que de esta forma el petroleo pueda moverse por los poros
microscópicos de la roca.
2)La presencia de una roca impermeable que
evite la fuga de los hidrocarburos hacia la superficie.
3)El yacimiento debe comportarse
como una trampa ya que las rocas impermeables deben encontrarse dispuestas de
tal forma que no existan movimientos laterales de fuga de hidrocarburos.
4)Debe existir material orgánico
suficiente para convertirse en petroleo por el efecto de la presión y
temperatura que existe en el yacimiento.
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Los principales derivados del
petróleo son:
Gas Licuado de Petróleo GLP: Consiste en una mezcla de hidrocarburos livianos que se obtienen de la
destilación del petróleo y/o tratamiento del gas natural. Estos pueden ser de tres tipos:
- Hidrocarburos del grupo C3
(Propano, Propeno, Propileno)
- Hidrocarburos del grupo C4
(Butano, Buteno, Butileno)
- Mezcla de C3 y C4 en cualquier
proporción
Gasolina de motor: (MoGas) E una
mezcla compleja de hidrocarburos relativamente volátiles que con sin aditivos se usa en el funcionamiento de
motores de combustión interna.
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Nafta: Es una fracción ligera de
petróleo que se obtiene mediante destilación directa entre los 35 y 175 º C se
utiliza principalmente como insumo en la fabricación de gasolinas para mejorar
el octanaje y cómo solvente la industria.
Kerosén: Es un combustible
líquido constituido por la fracción del petróleo que se destila entre los 150 y
300 º C. Se usa como combustible para la cocción de alimentos, iluminación,
equipos de refrigeración, motores y cómo solvente para betunes e insecticidas
de uso doméstico.
Turbo combustible o Jet Fuel: Es
un kerosén con un grado especial de refinación que posee un punto de
congelación más bajo que el kerosén común. Se utiliza en motores de reacción y
turbo hélice
Diésel: Combustible líquido que se obtienen de la destilación atmosférica
del petróleo entre los 200 y 380 º C, son más pesados que el kerosén y es
utilizado en máquinas diesel y otras máquinas de compresión – ignición.
Fuel Oil:Es el residuo de la
refinación del petróleo y comprende todos los productos pesados generalmente es
utilizado en calderas, plantas eléctricas y navegación.
Composición química
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos que contiene en
menor proporción otros elementos como O, S, N e incluso metales como Ni, Fe y V
el número de átomos de carbono y la forma que están colocados dentro de las moléculas de los diferentes
compuestos, proporcionan al petróleo diferentes propiedades físicas y químicas.
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La composición química del petróleo es
Parafinas: cadenas lineales asociadas con hidrógenos.
Isoparafinas: cadenas ramificadas de carbono asociadas con
hidrógeno.
Olefinas: cadenas que contienen doble enlace entre los
átomos de carbono.
Naftenos: moléculas en las que se forman ciclos de carbonos.
La separación de materiales
útiles del petróleo se le llama refinación, el gas que se obtiene esta constituido
por metano y por proporciones variables de otros hidrocarburos como el etanol,
propano, butanos, pentanos y gasolina natural el petróleo representa el 47% de
los combustibles utilizados en todo el país y el 72% de la petroquímica.
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La destilación es un proceso
fundamental en la refinación del petróleo pues permite hacer la separación de
los hidrocarburos para aprovechar sus diferentes puntos de ebullición el primer
proceso que aparece en el proceso de una refinería es la destilación atmosférica
y al vacío.
Los primeros gases que se licuan
son el gasóleo pesado entre 300°C y 370°C después el queroseno entre 260°C y
350°C a continuación el combustóleo entre 170°C y 290°C la nafta entre 110°C y
195°C y por último la gasolina y los gases combustibles entre 30°C y 180°C que
salen de la torre de enfriamiento todavía en vapor.
Una gran cantidad de compuestos
orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos
debido a que están formados solo por hidrógeno y carbonos unidos por enlaces
covalentes los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos y los alifáticos a su vez en saturados e
insaturado.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados
exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su
estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de
carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un
alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Nomenclatura:Como muestra la tabla, excepto en los primeros cuatro, el
número de átomos de carbono en cada alcano se refleja en el prefijo griego, la
siguiente tabla muestra las raíces que indican el número de carbonos en un compuesto:
Estructura del nombre
El nombre de un alcano está
compuesto de dos partes, un prefijo (mostrado en la tabla anterior) que indica el número de carbonos de la
cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos,
(met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más
larga de la molécula. Si la molécula
tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que
tenga el mayor número de sustituyentes.
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena
más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético
para decidir cómo numerar.
Formación del nombre
El nombre del alcano
se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los
respectivos localizadores, los principales sustituyentes son:
A continuación se añade el nombre de la cadena
principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su
nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
Propiedades físicas y químicas:
Los cuatro primeros alcanos de la serie homóloga
son gases a temperatura ambiente del pentano al oentadecano líquidos y del hexadecano
en adelante son sólidos.
Los puntos de fusión y ebullición de los
akcsnis aumentan con el numero de carbonos en la molécula.
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Los alcanos son solubles en disolventes no
polares como benceno, el éter y cloroformo e insolubles en agua y otros disolventes
fuertemente polares. Considerándolos como disolventes.
Los alcanos líquidos
disuelven compuestos de polaridad baja pero no los de alta polaridad.
La densidad de los alcanos aumenta a mayor peso
molecular, tiende a nivelar se en torno a 0.8 g/mol de modo que todos ellos son
menos densos que el agua, no es de sorprender que casi todos los compuestos orgánicos
sean menos densos que el agua, puesto que al igual que los alcanos, están constituidos
principalmente por carbono e hidrógeno.
Para mas ejercicios y/o dudas te sugerimos el siguiente vídeo:
Aplicaciones en la vida cotidiana:
Los cuatro primeros alcanos son
usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el
etano son los principales componentes del gas natural
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El propano y el butano pueden ser líquidos a
presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos
alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente
volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además
de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16
átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y
combustible de aviones.
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Los alcanos a partir del
hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los
aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de
cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún
y tienen poco valor.
Alquenos
Los Alquenos son hidrocarburos
alifáticos que tienen formula general CnH22n para los compuestos de cadena
abierta. Esta fórmula difiere la del alcano CnH2n+2 en dos átomos de hidrogeno. Así que los alquenos contienen dos hidrógenos menos que el alcano que contiene
el mismo número de carbonos. Como resultado, todos los alquenos tienen un doble
enlace. Los alquenos se conocen como Hidrocarburos insaturados por que
contienen menos hidrogeno que el alcano correspondiente.
Son parientes cercanos de los
alcanos. Difieren en que por lo menos presentan un doble enlace carbono-carbono
en la molécula. Su mayoría se obtienen de petróleo crudo y mediante
deshidrogenación de los alcanos.
Nomenclatura:
El alqueno más sencillo es el
etileno, el cual sigue la formula molecular general, n es igual a 2. Un doble
enlace forma una figura plana y todos los ángulos de enlace son de 120°.
Todos los alquenos contienen
un doble enlace con estas mismas
características, que pueden estar al final de la cadena.
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Algunos de los alquenos han utilizado nombres triviales,
como etileno [(CH3)2C=CH2] estos nombres no se utilizan en el sistema IUPAC.
Podemos nombrar a los alquenos mediante el sistema IUPAC en la forma siguiente:
1.Todos los
hidrocarburos alquenos tienen la terminación –eno. Así que, el etileno
tiene el nombre de eteno.
2.La cadena
continua de carbonos más larga que contiene el doble enlace es la estructura
principal. Por ejemplo, si la cadena continua de átomos de carbono que contiene
el doble enlace es de 5 átomos de carbono, la estructura principal se llama
pentano, considere el siguiente ejemplo.
3.Los
átomos de carbono que están en están en esta cadena se enumeran de: 1.tal forma que el doble enlace quede con el
numero más pequeño posible, sin importar los grupos que están unidos a la
estructura principal.
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4.La
posición de doble enlace indica colocando el número el número del primer átomo
de carbono que forma enlace antes de la estructura principal.
5.A los
grupos que se encuentran unidos a la estructura principal, cuando no se trata
del hidrógeno, se les da un nombre y número tal como se hizo con los alcanos.
Para mas ejercicios y/o dudas te sugerimos el siguiente vídeo:
Propiedades físicas y químicas:
Físicas:
• SOLUBILIDAD:
Insolubles
en H2O
Pero
solubles en solventes
orgánicos
• DENSIDAD:
Menos
densos que el agua
• ESTADO
FISICO
Los 3
primeros → gases
De 5 a 15
C → líquidos
de 16 o
más → sólidos
• PUNTOS DE
FUSIÓN Y EBULLICIÓN
Aumentan
al aumentar el número de carbonos
Químicas:
• El doble
enlace y por lo tanto los alquenos son muy
reactivos.
• Llevan a
cabo reacciones de adición.
• Sus
reacciones son:
• Adición
de hidrógeno → Hidrogenación
• Adición
de halógeno → Halogenación
• Adición
de ácido binario
Aplicaciones en la vida cotidiana.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima
o material de alimentación para algunos plásticos útiles. Así el etileno es importante
para todo lo que se pueda elaborar con él. El material más común que hace con
etileno es un polímero que se conoce con polietileno.
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Alquinos
Los alquinos son los hidrocarburos alifáticos que tienen
como fórmula molecular general CnH2n-2. Sin embargo, en el caso de los
alquinos, faltan cuatro átomos de hidrogeno en relación con el alcano que
contiene el mismo número de átomos de carbono. Como resultado todos los
alquinos tienen un triple enlace.
Nomenclatura:
El Aquino más sencillo es el acetileno, el cual sigue la
formula molecular general, con n igual a 2. Un triple enlace es lineal.
Obtenida de: data:image/jpeg;base64
El sistema IUPAC utiliza las cinco reglas siguientes para
dar nombre a los alquinos:
1. Todos los hidrocarburos alquinos tienen la terminación
–ino.
2. La estructura principal es la cadena de átomos de carbono
continua más larga que contiene el triple enlace.
3. Los átomos de carbono de la cadena se enumeran de modo
que los carbonos que los carbonos que tengan el triple enlace tengan el número
más pequeño posible.
4. La posición del triple enlace se indica colocando el
número del primer átomo de carbono que forma el enlace antes de nombre de la
estructura principal.
5. A los grupos que se encuentran unidos a la estructura
principal se les da nombre y número y se os coloca en orden alfabético.
Ejemplos:
Para mas ejercicios y/o dudas te sugerimos el siguiente vídeo:
Propiedades físicas y químicas:
PROPIEDADES QUÍMICAS:
•Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura
del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4
(permanganato de potasio).
•Halogenación
En esta reacción agregamos un
halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la
temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o
bromo hay una fácil adición al triple enlace.
•Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al
triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la
reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).
•Combustión
Es una reacción en los alquinos
que provoca producción de llama.
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La anterior reacción es utilizada
en la industria como soplete en soldadura autógena. El soplete oxiacetilénico
es una aplicación industrial del etino.
PROPIEDADES FÍSICAS:
1. Los puntos de ebullición y fusión
aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos
y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el
triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
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2. Los alquinos son insolubles en
agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su
estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo
líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los
que poseen más de quince carbonos.
Aplicaciones de los alquinos en
la vida cotidiana:
El acetileno (etino) es el
alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno
puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de él también se
sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno
de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de
polimerizarse dando plásticos y caucho.
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Hidrocarburos aromáticos
Loshidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido alfuertearoma que caracteriza a la mayoría de ellos, se
consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica delbencenoseencuentrapresente en todos los compuestos aromáticos.
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La estructura del benceno se caracteriza
por:
-Es una estructura cerrada con
forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los
dobles (carbono-carbono).
-Sus seis átomos de carbono son
equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser
idénticos.
-Los átomos de carbono del
benceno, poseen una hibridación sp2, en tres de los orbitales atómicos, y estos
son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su
lado, y también a un átomo de hidrógeno.
-El orbital p (puro) de cada
carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo
de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos
contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce
como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo
del plano del anillo.
-La presencia de la nube
electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples
entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos
aromáticos.
Propiedades
-No son polares.
-Son insolubles en agua, pero si
en otros compuestos, tales como el éter dietilico, tetracloruro de carbono o
hexano.
- El benceno tiene un punto de
fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de
0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son
conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en
grandes cantidades.
-Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable.
A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno.
También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados
importantes como la anilina y el fenol.
El benceno puro arde con una
llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes
proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable
Nomenclatura de los
hidrocarburos mono sustituidos:
Bencenos
Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del sustituyente a
la palabra "benceno".
Aplicación de los compuestos
aromáticos:
-Tolueno (metil benceno):
Se emplea en la fabricación de
explosivos y colorantes
-Cloro benceno:
Es un líquido incoloro de olor
agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT
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-Fenol (hidroxibenceno)
Se emplea para preparar
medicamentos, perfumes, libras textiles artificiales, en la fabricación de
colorantes. En aerosol, se usa para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso
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-Nitrobenceno
Se emplea como materia prima de
sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de
trinitrotolueno.
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-Trinitrotolueno
Se usa para la fabricación de
TNT, un explosivo muy potente.
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-Benzaldehído
Se usa como saborizante (aceite
de almendras)
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-Naftaleno
Es utilizado en germicidas y
parasiticidas además de combatir la polilla.
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-Antraceno
Se utiliza para proteger postes y
durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y ataques de insectos.
