Grupos funcionales

Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados.

El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. 

Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.

• Grupos funcionales y nomenclatura: 

• NOMENCLATURA:

Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.

Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.

Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.

Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por la terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).

Amina: Se consideran como amino alcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina.

Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.

Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.

Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.

Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl

Nombre 1. Cloro metano.

Nombre 2. Cloruro de metilo.

A más detalle: 

• Alcoholes

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

• Éteres

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto. El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3                          CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Etano – oxi – propano                                                                 éter etil etílico

• Aldehídos

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo  dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un  átomo de hidrógeno. Y  Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes.

• Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. 

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alifáticos o aromáticos.

• Ácidos carboxílicos 

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ANO del alcano con igual número de carbonos por O-ICO.

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• Esteres 

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter ejemplos:

 

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• Aminas 

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

 Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

 

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 Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

 

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Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

 

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• Amidas 

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos.

Am Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R'

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

 

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Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

 

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Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

• Halogenuros de alquilo 

Los halogenuros  de  alquilo  son  compuestos  que   contienen   halógeno  unido  a  un átomo  de  carbono  saturado  con  hibridación  sp3.  El  enlace  C-X  es  polar,  los halogenuros de alquilo pueden comportarse como  electrófilos.  Los halogenuros  de alquilo  pueden  obtenerse  mediante  halogenación  por radicales  de alcanos,  pero  este  método  es  de  poca  utilidad  general   dado  que  siempre resultan   mezclas  de productos.

El   orden  de   reactividad  de  los  alcanos  hacia la cloración es  idéntico al orden  de  estabilidad de  los  radicales:    terciario     secundario  primario.   Conforme   al    postulado   de   Hammond,   el   radical intermedio  más  estable  se  forma  más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

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El fluorometano, clorometano, bromoetano, fluoroetano, cloroetano, fluoruro y el cloruro de vinilo son gases   a  temperatura  ambiente;  el  resto  de  los  halogenuros  de  alquilo  son líquidos o sólidos. Los fluoruros y cloruros   de  alquilo  son  mas  ligeros que el agua; los bromuros y yoduros son mas pesados que el agua. Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua.

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Reaccionan  con un gran numero  de reactivos  nucleófilos, tanto orgánicos como inorgánicos, y producen    un gran número de compuestos orgánicos.

Los halogenuros de alquilo reaccionan con soluciones acuosas de hidróxido de sodio o de potasio, y  dan como resultado los correspondientes alcoholes.